甘氨酸
甘氨酸是内源性抗氧化剂还原性谷胱甘肽的组成氨基酸,机体发生严重应激时常外源补充,有时也称为半必需氨基酸1。
甘氨酸(Glycine,缩写Gly)又名氨基乙酸,其化学式为C2H5NO2。
固态的甘氨酸为白色单斜晶系或六方晶系的晶体或白色结晶粉末,无臭,无毒2;在水中易溶,在乙醇或乙醚中几乎不溶。沸点:233℃ ,熔点:240 ℃ (dec.)(lit.),用于制药工业、生化试验及有机合成,是氨基酸系列中结构最为简单,人体非必需的一种氨基酸,溶于极性溶剂,而难溶于非极性溶剂,而且具有较高的沸点和熔点,通过水溶液酸碱性的调节可以使甘氨酸呈现不同的分子形态。
基本信息
- 中文名
甘氨酸
- 英文名
Glycine
- 别称
氨基乙酸3
- 化学式
C2H5NO2
- 分子量
75.07
物化性质
外观与性状:白色至灰白色结晶粉末
密度:1.595
熔点:240 ℃ (dec.)(lit.)
沸点:233℃
闪点:145℃
水溶解性:25 g/100 mL (25℃)
稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:2-8ºC
极性
甘氨酸从整体上来看是极性分子(所有氨基酸都是极性的),但它属于非极性氨基酸。这是因为判断一个氨基酸的极性的依据是其R基的性质,而非整个分子。甘氨酸支链是一个氢原子把它归为烃链,属非极性。相似的,虽然其易溶于水,但属疏水氨基酸。
当然也有人认为甘氨酸的侧链介于极性与非极性之间,它的R基只是一个氢原子,对极性强的氨基和羧基影响较小。(王镜岩第三版生物化学上册127页)不过在生物中一般将其划为非极性。
合成方法
施特雷克(Strecker)法
以甲醛、氢氰酸、氨为原料,先合成氨基乙腈,然后再分解生成甘氨酸。
以甲烷与氨合成粗制的氢氰酸,然后使甲醛液连续吸收氰氢酸,再将反应液和氨于120℃下反应2min生成氨基乙腈,最后加入碱液水解,得到总收率为87%的甘氨酸4。
Bucherer法
将三聚甲醛加入碳酸铵和腈化钠的水溶液中,室温下搅拌溶解后于80-85℃下反应3h。得到乙内酰脲水溶液。然后直接加入30%NaOH水溶液,于170℃下水解3h。最后以阳离子交换树脂处理,得到收率为83.2%的甘氨酸4。