• 1.摘要
  • 2.基本信息
  • 3.物化性质
  • 4.合成方法
  • 5.用途
  • 5.1.食品
  • 5.2.医药
  • 5.3.农业
  • 5.4.工业
  • 5.5.试剂
  • 6.生理作用
  • 7.安全信息
  • 8.使用限量
  • 9.药典标准
  • 10.参考资料

甘氨酸

化合物

甘氨酸是内源性抗氧化剂还原性谷胱甘肽的组成氨基酸,机体发生严重应激时常外源补充,有时也称为半必需氨基酸1

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甘氨酸(Glycine,缩写Gly)又名氨基乙酸,其化学式为C2H5NO2。

固态的甘氨酸为白色单斜晶系或六方晶系的晶体或白色结晶粉末,无臭,无毒2;在水中易溶,在乙醇或乙醚中几乎不溶。沸点:233℃ ,熔点:240 ℃ (dec.)(lit.),用于制药工业、生化试验及有机合成,是氨基酸系列中结构最为简单,人体非必需的一种氨基酸,溶于极性溶剂,而难溶于非极性溶剂,而且具有较高的沸点和熔点,通过水溶液酸碱性的调节可以使甘氨酸呈现不同的分子形态。

基本信息

  • 中文名

    甘氨酸

  • 英文名

    Glycine

  • 别称

    氨基乙酸3

  • 化学式

    C2H5NO2

  • 分子量

    75.07

物化性质

外观与性状:白色至灰白色结晶粉末

密度:1.595

熔点:240 ℃ (dec.)(lit.)

沸点:233℃

闪点:145℃

水溶解性:25 g/100 mL (25℃)

稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

储存条件:2-8ºC

极性

甘氨酸的三维球链结构

甘氨酸从整体上来看是极性分子(所有氨基酸都是极性的),但它属于非极性氨基酸。这是因为判断一个氨基酸的极性的依据是其R基的性质,而非整个分子。甘氨酸支链是一个氢原子把它归为烃链,属非极性。相似的,虽然其易溶于水,但属疏水氨基酸。

当然也有人认为甘氨酸的侧链介于极性与非极性之间,它的R基只是一个氢原子,对极性强的氨基和羧基影响较小。(王镜岩第三版生物化学上册127页)不过在生物中一般将其划为非极性。

合成方法

施特雷克(Strecker)法

以甲醛、氢氰酸、氨为原料,先合成氨基乙腈,然后再分解生成甘氨酸。

以甲烷与氨合成粗制的氢氰酸,然后使甲醛液连续吸收氰氢酸,再将反应液和氨于120℃下反应2min生成氨基乙腈,最后加入碱液水解,得到总收率为87%的甘氨酸4

Bucherer法

将三聚甲醛加入碳酸铵和腈化钠的水溶液中,室温下搅拌溶解后于80-85℃下反应3h。得到乙内酰脲水溶液。然后直接加入30%NaOH水溶液,于170℃下水解3h。最后以阳离子交换树脂处理,得到收率为83.2%的甘氨酸4