• 1.摘要
  • 2.基本信息
  • 3.物理化学参数
  • 4.历史来源
  • 5.制备方法
  • 5.1.(1)上海威智医药科技有限公司
  • 5.2.(2)山东威智医药工业有限公司
  • 6.应用

cyclen(1,4,7,10-四氮杂环十二烷)

中文名称:轮环藤宁

英文别名:1,4,7,10-Tetraazacyclododecane; cyclen (1,4,7,10-tetraazacyclododecane);

分 子 量:172.27

CAS号:294-90-6

基本信息

  • 外文名

    Cyclen

  • 分子式

    C8H20N4

物理化学参数

熔点:108-113 ℃

沸点:283.8°Cat760mmHg

闪点:129.5°C

蒸汽压:0.00309mmHgat25°C

安全术语:S26 S36

风险术语:R36/38

外观:白色至类白色针状结晶

历史来源

自从上世纪60年代以来,人们对多氮杂大环化合物的研究已经有了相当的积累,其中研究最多的大环胺类化合物为1,4,7,10-四氮杂环十二烷(cyclen)(如图1所示)。

多氮杂大环化合物cyclen及其 衍生物之所以能激起人们持续的研究兴趣,是因为它们对金属离子具有很强的 配位能力,而且所形成的配合物具有很多不同寻常的功能。例如,cyclen能用于医药、酶模仿物、分离和运载气体 、金属阳离子提取等不同方面.如果对cyclen加以适当修饰,其配位能力和所形成配合物的功能还可大为拓展,如在生物医药中用作过渡金属、重金属、镧系和锕系金属的选择性配位剂等.若cyclen N上带有酯、酰胺、吡啶等侧链基,则可作为碱金属阳离子配位剂,高选择性地提取Na+.

但是,大环化合物的合成非常困难,cyclen的制备也不例外,常伴有副反应发生,必须经过反复的纯化步骤才能得到纯度较高的产物.为了寻找快捷、经济且适于大量制备的新路线,人们付出了巨大努力,提出了各种基于不同原料和反应机理的合成方法。这些方法各见长短,但绝对优势都不明显,因而cyclen的试剂售价仍然居高不下。这在一定程度上影响了对其性能的广泛研究和付诸实用的可能性,所以cyclen合成方法的改进和创新仍具有很大空间。

制备方法

Cyclen的合成方法有Stetter合成法、Richman-Atkins合成法、Weisman合成法、乙二醛缩合法以及其他方法。

其中Richman-Atkins合成法已成为制备cyclen的经典方法。这一方法用二乙三胺和二乙醇胺分别经对甲苯磺酰化、成盐和关环、脱保护基、碱化萃取等5步制得cyclen.Richman-Atkin合成法收率高,合成量大,是实验室目前制cyclen的主要途径之一.但该方法实验步骤较多,保护和去保护耗费试剂量大,操作不便.虽然最近又有人对后处理步骤进行了改动,但整个过程并未得到明显地简化。

威智医药有限公司依托于自主技术创新进行了cyclen的研发和生产,其制备过程具有成本低、收率高、反应条件温和、操作简单的优势,非常适合工业化生产。威智医药有限公司主营业务包括生物、医药专业领域的技术开发、技术咨询、技术服务、技术转让和生物试剂、化工原料及产品的制造和销售。

其中

(1)上海威智医药科技有限公司

上海威智医药科技有限公司,2006年6月注册成立,为威智医药的原料药研发中心,位于上海市松江高科技园区。公司致力于生物医药和相关生物及化学科技领域内的开发、生产和销售。实验室面积1500平方米,设有新产品研究室、中试车间、现场质控室(QA)、中心化验室(QC)及资料档案室。