噻吩

含有硫杂原子的五元杂环化合物

噻吩（Thiophene），系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯，CAS号110-02-1。从结构式上看，噻吩是一种杂环化合物，也是一种硫醚。分子式C4H4S，分子量84.14。熔点-38℃，沸点84℃，密度1.051g/cm3。在常温下，噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。噻吩天然存在于石油中，含量可高达数个百分点。工业上，用于乙基醇类的变性。和呋喃一样，噻吩是芳香性的。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭，形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。

基本信息

沸点
84℃
密度
（水=1）: 1.06
外观
无色液体、有刺鼻气味
闪点
―1℃
应用
溶剂、色谱分析标准物质、及用于有机合成 ,制造树脂、染料和药品

简介

噻吩

噻吩（thiophene），含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。分子式 C4H4S。存在于煤焦油和页岩油中；由煤焦油分馏得到的粗苯和粗萘中，粗苯中含约0.5%。无色、有难闻的臭味的液体。熔点－38.2℃，沸点84.2℃ ，相对密度1.0649（20/4℃）。由于它的沸点为84℃，与苯接近，很难用蒸馏的方法将它们分开。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等。噻吩具有芳香性，与苯相似，比苯更容易发生亲电取代反应，主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代，生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性，例如，烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩，可得二氢噻吩，以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩，可得四氢噻吩。工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。实验室中噻吩用1，4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与硫化磷反应，能生成2，5-二甲基噻吩。噻吩在许多场合可代替苯，用作制取染料和塑料的原料，但由于性质较为活泼，一般不如由苯制造出来的产品性质优良。噻吩也可用作溶剂。

中文名称：噻吩

中文别名：硫茂;硫杂茂;硫代呋喃;硫杂环戌二烯;硫杂环戊二烯

英文名称：Thiophene

英文别名：Thiophene-2,5-d2; sulfur metalloCene branched clutter; furan Cyclopentadiene thia;

CAS No.： 110-02-1

EINECS号： 203-729-4

理化特性

分子式：C4 H4 S	分子量：84.14
外观与性状：无色液体，有类似苯的气味
Ph值：	熔点(℃)：-38.3℃
相对密度(水=1)：1.06	沸点(℃)：84.2
相对密度(空气=1)：2.9	饱和蒸汽压(kPa)：5.33/12.5

化学性质

无色流动性液体,有类似苯的芳香气味。易燃。有毒,经皮肤吸收或吸入蒸气会引起中毒。禁止与强氧化剂接触。噻吩与苯一样,能发生烷基化、磺化、硝化、卤化、氰化、氯甲基化等核上取代反应。

提取法

噻吩存在于炼焦生成的粗苯馏分中，为焦油杂质。因噻吩与苯的沸点接近，难以用一般的分馏法将二者分开。溶剂萃取法。

加氢精制法成本高、投资大，工业化生产不可取；硫酸法污染严重、收率低、后处理困难，也属落后工艺，有少量焦化厂采用此法生产少量噻吩；溶剂萃取法投资小、收率高、产品纯度高，适于规模化生产。

我国还未能很好地对噻吩进行提取、精制，浪费了有限的资源，并对环境造成了严重污染。在很多以苯为溶剂的化学合成中，因有微量噻吩存在而严重影响产品质量，甚至报废。

合成法

噻吩