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第一章绪论

第一节有机化学的研究对象及其发展简史有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、用途和有关

理论的一门学科。有机化合物简称有机物，原意是指从动植物体内得到的与生命密切相关的所谓“有生机的物质”，与矿物质即“无机物”相区别。19世纪初，许多化学家错误地认为，有机物只能在一种神秘的“生命力”作用下在活的有机体中生成，在实验室里没有“生命力”，因此，不可能由简单的无机物合成。这种错误的“生命力”学说使人们仅仅满足于从动植物体内提取为数有限的有机物，而不想在人工合成有机物方面去突破。实践是检验真理的唯一标准。1828年德国化学家魏勒（E.Wohler），蒸发氰酸铰水溶液时，得到原来要从尿中获得的尿素。

这是人们在实验室里第一次由无机物制得的有机物。魏勒给当时化学界的权威贝齐里乌斯（J.J.Berzelius）的信中说：“我制造出尿素，而且不求助于肾脏或动物——无论是人或犬”。尿素的人工合成，冲破了有机物来源于生物体以及无机物与有机物之间的绝对界限，动摇了“生命力”学说的基础。到19世纪中叶，更多的有机物被人工合成出来。例如，1845年，德国化学家柯尔柏（H.Kolbe）合成了醋酸。嗣后，人们又相继合成了柠檬酸、琥珀酸、苹果酸等一系列有机酸。1854年，法国化学家贝特罗（M.Berthelot）合成了油脂类物质。1861年，俄国化学家布特列洛夫（Butleroff）合成了糖类物质等。在客观事实面前，唯心主义的“生命力”学说终于彻底被推翻了。

“生命力”学说虽然早已被抛弃，但有机化合物和有机化学的名称仍沿用至今，而其内涵已完全不同。由于有机化合物分子中都含有碳元素，1848年德国化学家凯库勒（A.Kekule）把有机化合物定义为含碳化合物，有机化学则是研究含碳化合物的化学。而某些简单的含碳化合物如CO、CO2、碳酸盐、氰化物、氰酸盐等，因

它们具有无机物的典型性质，习惯上仍放在无机化学中讨论。有机化合物除含有碳元素外，绝大多数含有氢元素，很多化合物还含有氧、氮、卤素、硫、磷等元素。1874年，德国化学家肖莱马（C.Schor－lemmer）又把有机物定义为碳氢化合物及其衍生物，而有机化学则是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。后一个定义更能反映有机物的特点，同时也体现了有机物在结构上的相互联系。然而，有机化学真正成为一门独立的、系统的学科，则是在有机化学结构理论建立以后。1857～1858年，凯库勒提出碳原子为四价和碳原子之间可以相互连接成链状的概念，1865年又提出苯的环状结构学说。1861年，布特列洛夫较为完整地提出了化学结

构学说，认为：组成一个有机物分子的所有原子，在分子内是以一定排列顺序和结合方式连接着的，并且是相互影响的；分子中的碳原子是以四价与其它原子或自身相结合，而其它原子也按各自的化合价与碳原子相结合；分子的化学结构决定着物质的主要性质。

目录

第一章绪论第一节有机化学的研究对象及其发展简史第二节有机化合物的特点第三节共价键一、共价键的本质二、共价键的基本属性三、共价键的断裂方式和有机反应的基本类型第四节研究有机化合物的一般过程一、分离和提纯二、元素分析三、确定实验式四、测定分子量、确定分子式五、构造式的确定第五节有机化合物的分类一、按碳胳不同的分类二、按官能团不同的分类问题与习题第二章烷烃第一节烷烃的同系列和异构现象一、通式和同系列二、同分异构现象三、碳原子和氢原子的类型第二节烷烃的命名法一、普通命名法二、系统命名法第三节烷烃的分子结构一、甲烷的结构二、其它烷烃的分子结构三、烷烃的构象第四节烷烃的性质一、物理性质二、化学性质第五节烷烃卤代反应历程一、烷烃的氯代反应历程二、过渡态与能量曲线三、游离基的稳定性和卤代反应的取向第六节烷烃的来源和重要的烷烃一、烷烃的来源二、重要的烷烃——甲烷三、沼气问题与习题第三章烯烃第一节烯烃的结构一、乙烯的结构二、其它烯烃的结构第二节烯烃的同分异构现象一、构造异构二、顺反异构第三节烯烃的命名一、系统命名法二、顺反异构体的命名第四节烯烃的性质一、物理性质二、化学性质第五节亲电加成反应历程一、烯烃的亲电加成反应历程二、马氏定则的理论解释，诱导效应和碳正离子的稳定性第六节重要的烯烃一、乙烯二、丙烯问题与习题第四章炔烃和二烯烃第一节炔烃的分子结构第二节炔烃的异构和命名第三节炔烃的性质一、物理性质二、化学性质第四节乙炔一、乙炔的性质二、乙炔的用途第五节二烯烃一、分类和命名二、共轭二烯的结构三、共轭效应四、共轭二烯的化学特性五、重要的共轭二烯问题与习题第五章脂环烃第一节脂环烃的定义和分类第二节脂环烃的同分异构和命名一、单环脂环烃的异构和命名二、多环脂环烃的命名第三节环烷烃的性质一、物理性质二、化学性质第四节环烷烃的分子结构和环的稳定性一、张力学说二、近代结构理论的解释三、环烷烃的构象问题与习题第六章芳香烃第一节芳香烃的分类和命名一、芳香烃的分类二、单环芳香烃的构造异构和命名第二节苯的结构一、凯库勒构造式二、苯分子结构的现代观点第三节单环芳烃的性质一、取代反应二、加成反应三、侧链反应第四节苯环上亲电取代的定位规律一、两类定位基二、二元取代苯的定位规律三、定位规律的理论解释四、定位规律的应用第五节重要芳烃一、“三苯”二、苯乙烯三、萘四、三苯甲烷五、足球烯第六节非苯芳烃简介一、休克尔（Hückel）规则二、非苯芳烃示例问题与习题第七章对映异构第一节物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性二、旋光仪和比旋光度第二节对映异构和分子结构的关系一、对映异构现象的发现二、手性和对称因素第三节含有手性碳原子化合物的对映异构一、含有一个手性碳原子化合物的对映异构二、构型的表示方法——费歇尔投影式三、构型的标记——D/L法和R/S法四、含两个手性碳原子化合物的对映异构第四节环状化合物的立体异构一、环丙烷衍生物二、环己烷衍生物第五节立体化学在研究反应历程中的应用一、烷烃游离基取代反应二、烯烃与卤素的亲电加成反应问题与习题第八章卤代烃第一节卤代烃的分类、同分异构和命名一、卤代烃的分类二、同分异构和命名第二节卤代烃的性质一、物理性质二、化学性质第三节饱和碳原子上的亲核取代反应历程一、两种亲核取代反应历程二、影响亲核取代反应活性的因素第四节重要的卤代烃一、氯乙烯二、氯苯三、苄基氯四、三氯甲烷、卡宾五、四氯化碳六、二氟二氯甲烷七、四氟乙烯问题与习题第九章测定有机物结构的近代物理方法第一节分子吸收光谱概述一、电磁波谱二、分子运动方式和光谱的分类三、紫外光谱第二节红外光谱一、基本原理二、重要基团的红外吸收频率三、红外光谱图例第三节核磁共振谱一、基本原理二、化学位移三、自旋偶合和自旋裂分四、核磁共振图谱解析举例第四节质谱简介问题与习题第十章醇、酚、醚第一节醇的分类、异构、命名与结构一、醇的分类和异构二、醇的命名三、醇的结构第二节醇的物理性质和光谱性质一、醇的沸点和水溶性二、光谱性质第三节醇的化学性质一、与活泼金属的反应二、与氢卤酸的反应三、与无机酸的反应四、脱水反应五、氧化与脱氢六、多元醇的特有反应第四节消除反应历程一、两种消除反应历程二、消除反应与亲核取代的竞争第五节重要的醇一、甲醇二、乙醇三、正三十醇四、乙二醇五、丙三醇第六节酚一、酚的结构与命名二、酚的物理性质三、酚的化学性质四、重要的酚第七节醚一、醚的分类、命名和同分异构二、醚的性质三、重要的醚问题与习题第十一章醛和酮第一节醛和酮的结构、分类与命名一、醛、酮的结构二、醛、酮的分类与命名第二节醛、酮的物理性质和光谱特征一、物理性质二、光谱特征第三节醛、酮的化学性质一、羰基上的亲核加成反应二、α－氢的反应三、氧化反应四、还原反应五、歧化反应六、醛的显色反应第四节亲核加成反应历程一、亲核加成反应历程二、影响亲核加成反应活性的因素第五节重要的醛、酮一、甲醛二、乙醛三、三氯乙醛四、苯甲醛五、丙酮六、丁二酮七、环己酮第六节不饱和羰基化合物一乙烯酮二、α，β－不饱和醛、酮的特性三、醌问题与习题第十二章羧酸及其衍生物第一节羧酸的结构、分类和命名一、羧酸的结构二、羧酸的分类和命名第二节羧酸的性质一、物理性质二、光谱性质三、化学性质第三节重要的羧酸一、甲酸二、乙酸三、丙烯酸四、苯甲酸第七节离子交换树脂问题与习题