• 1.摘要
  • 2.基本信息
  • 3.简介
  • 4.反应机理

Wessely-Moser重排反应

Wessely-Moser重排反应(Wessely-Moser rearrangement)黄酮类、氧杂蒽酮类化合物用氢碘酸(或硫酸)时,羟基迁移,得到稳定的异构体。[1] 各种化合物的甲醚用氢碘酸脱甲基化时,都能观察到这种重排反应。

基本信息

  • 中文名

    Wessely-Moser重排反应

  • 外文名

    Wessely-Moser rearrangement

  • 用于

    黄酮类化合物的结构测定

  • 例如

    黄酮类氧杂蒽酮类化合物

简介

Wessely-Moser重排反应(Wessely-Moser rearrangement)

黄酮类、 氧杂蒽酮类化合物用 氢碘酸(或 硫酸)时, 羟基迁移,得到稳定的 异构体。 各种化合物的甲 醚用氢碘酸 脱甲基化时,都能观察到这种 重排反应。

用于黄酮类化合物的结构测定,也用于合成。

在黄酮类化合物中,黄酮类6-C-糖苷及8-C-糖苷在常规酸水解条件下不能被水解,但可发生互变(Wessely-Moser重排反应),成为两者的混合物。例如下列schaftoside经6% HCl 100℃处理7h后,并不能水解,而发生了如下重排 :

反应机理

黄酮类开环生成二酮,C-C 键旋转为酚基与酮基处于邻位的位置,然后醚水解,关环得到重排产物。