外消旋酒石酸
外消旋酒石酸是化学物质,CSA号是133-37-9。该品广泛用于食品、医药、化工、轻工等行业,主要用于制造酒石酸盐类,如酒石酸锑钾、酒石酸钾钠等,其盐类用作镜子镀银和金属处理。
基本信息
- 中文名
外消旋酒石酸
- 外文名
racemic tartaric acid
- 分子量
150.1
- CAS号
133-37-9
- 分子式
C4H6O6
- 属性
有机物
基本信息
中文名称: | DL-酒石酸 、葡萄酸、消旋酒石酸、二羟基丁二酸、外消旋酒石酸 |
英文名称: | DL-Tartaric acid 、Racemic acid、 Racemic tartaric acid、 Paratartaric acid、 Uvic acid、 2,3-Dihydroxybutanedioic acid、 dl-Tartaric acid |
分子式:C4H6O6
分子量:150.1
CAS号:133-37-9
储存
密封保存。
制备方法
1.顺酐氧化法顺丁烯二酸酐与过氧化氢溶液在钨酸作用下进行反应,生成环氧丁二酸,然后经水解,得酒石酸,再经冷却、结晶、分离和干燥得纯品。2.酒石法以酿造葡萄酒时的粗酒石为原料,经石灰乳处理成酒石酸钙,再经硫酸酸化而得。
用途
该品广泛用于食品、医药、化工、轻工等行业,主要用于制造酒石酸盐类,如酒石酸锑钾、酒石酸钾钠等,其盐类用作镜子镀银和金属处理。在食品行业用作啤酒发泡剂、食品酸味剂、矫味剂等。其酸味为柠檬酸的1.3倍,特别适用作葡萄汁的酸味剂。在纺织工业中,酒石酸用作媒染剂,控制氯从漂白粉中释出。医药上用于制造辛可芬。该品经FAO/WHO专家委员会鉴定为优良之食品添加剂。它在鞣革、照相、玻璃、搪瓷、电讯器材等工业也有非常重要的作用。
知识拓展
外消旋体
外消旋体是一种具有旋光性(见旋光异构)的手性分子(见手征性)与其对映体的等摩尔混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消,因而是不旋光的。并且,虽然对映体的物理性质一般相同,但外消旋体的物理性质如熔点、溶解度等与对应的对映体性质常常是不相同的。外消旋体常用D,L-标记,所组成外消旋体的两种分子除旋光方向相反外,其他物理、化学性质相同,外消旋体是由一个具有潜手性中心的分子在生成一个手性中心时的必然产物。
通常认为,对于一对对映异构体来讲,除了各自的旋光方向相反、强度相等外,其他物理性质应该相同,这也就造成了所构成的外消旋体的物理性质完全相同。但是实际情况并不完全一样,对映异构体之间存在着相互作用的影响,这种影响在稀溶液和气相的情况下可以忽略不计,但在固态、纯溶液、浓溶液的情况下,这种影响还是比较大的。特别是在固态条件下,由于晶态外消旋体分子之间亲和力的影响,造成了以下一些特殊的情况。
外消旋混合物
外消旋混合物(racemicmixture)又称为聚集体(conglomerate),指两个相反构型纯异构体晶体的混合物,在结晶过程中外消旋物的两个异构体分别各自聚结、自发地从溶液中以纯结晶的形式析出。产生的主要原因是由于两个不同构型对映异构分子之间的亲和力小于同构型分子之间的亲和力,结晶时只要其中一个构型的分子析出结晶,在它的上面就会有与之相同构型的结晶增长上去,分别长成各自构型的晶体。形成等量的、两种相反构型晶体的混合物。这种聚集体也具有不对称的习性,各自的结晶体都呈现互为镜像关系。外消旋混合物的性质和一般混合物的性质相似,其熔点低于单一纯对映异构体,溶解度大于单一纯对映异构体。
外消旋化合物
外消旋化合物(racemiccompound)指两种对映异构体以等量的形式共同存在于晶格中,形成均一的结晶。产生的主要原因是由于两个不同构型对映异构分子之间的亲和力大于同构型分子之间的亲和力,结晶时两个不同构型对映异构分子等量析出,共存于同一晶格中。由于分子间的相互作用增强,其熔点常比纯的对映体高,有尖锐的熔点。外消旋化合物的其他物理性质也与组成它的纯对映体的物理性质不同,其熔点处于熔点曲线的最高点,当向外消旋化合物中加入——些纯的对映体时,会引起熔点的下降。固态的红外光谱也显示差异。