• 1.摘要
  • 2.基本信息
  • 3.简介
  • 4.历史
  • 5.参考资料

普林斯反应

普林斯反应

普林斯反应原名Prins反应(Prins reaction),醛或酮与烯烃或炔烃在酸催化下的缩合反应。其中关键性的中间体是质子化的羰基化合物对烯烃的亲电加成所生成的碳正离子中间体。

基本信息

  • 中文名

    普林斯反应

  • 外文名

    Prins reaction

  • 原名

    Prins反应

  • 时间

    1919年

  • 类别

    缩合反应

简介

Prins反应(Prins reaction)1

醛或酮与烯烃或炔烃在酸催化下的缩合反应。

此反应可用于制取二恶烷(与过量甲醛、低温)、1,3-二醇(与甲醛、水和质子酸)、烯丙醇(无水情况下失水)、氯代醇(与氯离子)和酯(与乙酸)等化合物。其中关键性的中间体是质子化的羰基化合物对烯烃的亲电加成所生成的碳正离子中间体。

图1

历史

1919年,荷兰化学家 Hendrik Jacobus Prins 报道了以苯乙烯(图1)、蒎烯、莰烯、丁香酚、异黄樟素和茴香脑为原料的 Prins 反应。

参考资料

  • 1
    Jie Jack LiName Reactions,A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications有机人名反应,第五版第496页2013