定义

在 有机合成中，含有2个或多个 官能团的 分子，为使其中某个官能团免遭反应的破坏，常用某种 试剂先将其保护，待反应完成后再脱去 保护剂。

例如，化合物1转变为2时，需先将 羰基用 乙二醇保护，否则用 氢化铝锂(LiAlH4) 还原时，羰基也将被还原。

具体应用

保护醇类 ROH 的方法一般是制成醚类 (ROR′) 或酯类(ROCOR′)，前者对氧化

剂或还原剂都有相当的稳定性。

形成甲醚类

可以用碱脱去醇ROH质子，再与合成子 +CH3作用，如使用试剂NaH /

Me2SO4。也可先作成银盐 RO-Ag+ 并与碘甲烷反应，如使用 Ag2O / MeI；但对

三级醇不宜使用这一方法。醇类也可与重氮甲烷CH2N2，在Lewis酸（如

BF3·Et2O）催化下形成甲醚.

脱去甲基保护基，回复到醇类，通常使用Lewis酸，如BBr3及Me3SiI，

也就是引用硬软酸碱原理（hard-soft acids and bases principle），使氧原

子与硼或硅原子结合（较硬的共轭酸），而以溴离子或碘离子（较软的共轭碱）

将甲基（较软的共轭酸）除去。

形成叔丁基醚类

醇与异丁烯在Lewis 酸催化下制备。叔丁基为一巨大的取代基（bulky

group），脱去时需用酸处理

3.