呋喃

含氧五元杂环化合物

呋喃（oxole），是最简单的含氧五元杂环化合物1。它存在于松木焦油中，为无色液体，沸点为32℃，具有类似氯仿的气味，难溶于水，易溶于有机溶剂。它的蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时，即呈现绿色，叫做松木反应，可用来鉴定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用，极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应，主要用于有机合成或用作溶剂。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，呋喃在2B类致癌物清单中。

基本信息

中文名
呋喃
外文名
oxole、furan
别名
氧杂茂,1-氧杂-2,4-环戊二烯
化学式
C4H4O
分子量
68.074

物理性质

1/2

折光指数：1.427

等张比容(90.2K)：161.255

极化率(10-24cm3)：7.355

疏水常数LogP：1.318

表面张力(dyne/cm)：24.844

焓(kJ/mol)：27.1

蒸汽压(25℃)：605.178

摩尔折射(cm3)：18.552

摩尔体积(cm3)：72.2281

燃烧热(kJ/mol)：2090.4

引燃温度(℃)：390

爆炸上限%(V/V)：14.3

爆炸下限%(V/V)：1.3

呋喃，分子式为C4H4O，为无色液体，有温和的香味。是一种含有一个由四个碳原子和一个氧原子的五元芳环的杂环有机物。含有这样的环的化合物通常是呋喃的同系物。不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂，易挥发，易燃。

化学性质

由于其分子中氧原子的一对孤对电子在共轭轨道平面内形成大π键，使得共轭平面内共6个电子，符合4n+2结构，所以呋喃具有芳香性（见休克尔规则）。芳香性使得呋喃具有“易取代难加成”的性质。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp2杂化。

由于芳环的存在，呋喃的化学行为就与其它不饱和杂环不太相似。