糠醛

化学概念

糠醛，又称2-呋喃甲醛，与糖醛是同一物质。其学名为α-呋喃甲醛，是呋喃2位上的氢原子被醛基取代的衍生物。它最初从米糠与稀酸共热制得，所以叫做糠醛。糠醛是由戊聚糖在酸的作用下水解生成戊糖，再由戊糖脱水环化而成。生产的主要原料为玉米芯等农副产品。合成方法有多种。糠醛是呋喃环系最重要的衍生物，化学性质活泼，可以通过氧化、缩合等反应制取众多的衍生物，被广泛应用于合成塑料、医药、农药等工业。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，糠醛在3类致癌物清单中。

基本信息

中文名
糠醛
外文名
2-Furaldehyde
别名
α-呋喃甲醛; 呋喃甲醛; 2-呋喃甲醛
化学式
C5H4O21
分子量
96.08

分子结构

化学名称	糠醛，2-呋喃甲醛	分子式	C5H4O2
结构简式	结构简式	分子模型	分子模型

基础信息

中文名称	糠醛
英文名称	2-Furaldehyde
中文别名	α-呋喃甲醛; 呋喃甲醛; 2-呋喃甲醛
英文别名	2-Formyl furan; 2-furanaldehyde; 2-furancarbonal; 2-furancarboxaldehyde; 2-furfural; 2-furylmethanal; alpha-Furfuraldehyde; alpha-furole; artificial ant oil; artificial oil of ants; Fufural; Fural; Furaldehyde; Furfural; Furfuraldehyde; Pyromucic aldehyde; U1199
CAS号	98-01-1

化学性质

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由于糠醛具有醛基、二烯基醚官能团，因此糠醛具有醛、醚、二烯烃等化合物的性质，特别是与苯甲醛性质相似。在一定条件下，糠醛能发生如下化学反应：

1.
糠醛经氧化制取顺丁烯二酸、顺丁烯二酸酐、糠酸、呋喃甲酸。
2.
在气相条件下，糠醛经触媒氧化生成失水苹果酸。
3.
糠醛加氢可制取糠醇、四氢化糠醇、甲基呋喃、甲基四氢呋喃。
4.
糠醛蒸汽与水蒸汽经适当的触媒脱碳后可制得呋喃。
5.
糠醛在强碱作用下发生康尼查罗反应，生成糠醇及糠酸钠。
6.
糠醛可在脂肪酸盐或有机碱的作用下发生柏琴反应，同酸酐缩合生成呋喃丙烯酸。
7.
糠醛与酚类化合物缩合生成热塑性树脂；与尿素、三聚氰胺缩合制造塑料；与丙酮缩合制取糠酮树脂。

发展历程

1821年，Doebernier首先发现了糠醛。随后，人们对其物理化学性质及其合成方法进行了深入的研究；
1922年，美国QuakerOats公司首先实现了糠醛的工业化，主要应用于木松香脱色和润滑油精制方面，实现了糠醛在工业领域的应用；
20世纪40年代，糠醛广泛应用于合成橡胶、医药、农药等领域；
60年代以后，随着糠醛衍生物的开发，特别是呋喃树脂在铸造业的广泛应用，极大地促进了糠醛工业的发展。

产品特性

糠醛是植物纤维原料中的戊聚糖经水解和脱水生成的无色透明的油状液体，又称呋喃甲醛，有特殊香味，在光照、受热、空气氧化及无机酸作用下颜色很快变为黄褐色，最终成黑褐色，也容易发生聚合而呈树脂状。

贮存时应避光、除氧、密封。糠醛与水部分互溶，也溶于酒精、乙醚、醋酸等溶剂。溶解芳烃、烯烃、极性物质和某些高分子化合物的能力大，溶解脂肪烃等饱和物质和高级脂肪酸等的能力小。通过氧化、氢化、硝化、氧化、脱羰、缩合等反应可生成多种衍生物。与苯甲醛的性质极相似，可发生安息香反应、普尔金反应和康尼查罗反应。糠醛与苯胺冰醋酸溶液反应呈鲜红色，后者常被用作糠醛的定性反应剂。

定量分析以醛基和呋喃环两种性质为基础，除色谱法外，尚有容量法（盐酸羟胺法、四溴化法等）和重量法（间苯三酚法、巴比妥酸法等）进行成品分析，中国成品分析时采用盐酸羟胺法。糠醛是精制石油时常用的溶剂，是合成树脂、电绝缘材料、尼龙、涂料等的重要原料，还是制取药物和多种有机合成的原料和试剂。

主要用作生产呋喃衍生物(如糠醇、四氢糠醇、甲基呋喃、脱羰制呋喃、氧化制糠酸、硝基呋喃类药物等)的原料，也用作分离饱和脂肪族化合物（如石油系润滑油、汽油、煤油和植物油）中不饱和化合物的选择性溶剂，松香的脱色剂和树脂生产的溶剂，以及从C4馏份中分离丁二烯等的萃取蒸馏溶剂。

用糠醛和糠醇制造的树脂（如糠醇树脂、糠酮树脂等）统称呋喃树脂，主要作铸造用树脂、砂轮胶粘剂和防腐蚀涂料等。2

主要用途

用作有机合成的原料，也用于合成树脂、清漆、农药、医药、橡胶和涂料等;

主要用作工业溶剂，用于制取糠醇、糠酸、四氢呋喃、γ-戊内酯、吡咯、四氢吡咯等;