物质结构

苯环

苯的分子式为C6H6。虽然从碳氢比来看，苯应该显示高度的不饱和性，但苯并不具备不饱和烃的性质。一般情况下，苯不易发生烯烃一类的亲电加成反应，也不被高锰酸钾氧化，易发生苯环的取代反应，如卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化等，这些反应都保持了苯环的原有结构。

这些性质充分说明了苯具有不同于饱和化合物的性质，不易加成、不易氧化、易取代、碳环异常稳定，这些性质总称为芳香性。苯的芳香性与苯环的特殊结构密切相关2。

结构式

凯库勒式

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德国化学家凯库勒（Kekule）与1858年提出了碳原子间能够相互连接成链的观点，到了1865年，他对苯的结构提出了一个设想，即碳链有可能头尾连接起来成环。据凯库勒本人的著作称，他因梦见一条蛇首尾相接而受到启发。

凯库勒结构式是当时众多“苯环结构”中最满意的一种。它成功地解释了许多实验事实，但不能解释苯环的特殊稳定性。因为按照凯库勒的说法，苯分子中存在三个双键，虽然它们来回不停地移动，但双键始终是存在的。

凯库勒式主要存在两个问题：

（1）不能解释苯分子中既然有双键，为什么在一般情况下不能和那些能与不饱和烃发生加成反应的试剂发生类似的反应。

（2）按照凯库勒结构式，苯的邻位二元取代物应有两种异构体存在，但实验表明只有一种3。

鲍林式

苯环

苯环的另一种常见画法是内部带有圆圈的正六边形。圆圈强调了6个π电子的离域作用和电子云的均匀分布，这很好的解释了碳碳键长均等性和苯环的完全对称性。

但是这种方式用来表示其他芳香体系，如两个稠合的苯环——萘，容易造成误解。

在苯环中用圆圈代表离域双键是由英国科学家Sir R.Robinson（罗宾逊爵士）提出的，并称之为芳香六隅体。Sir R.Robinson由于在天然产物研究方面的贡献获得了1947年诺贝尔化学奖，他也是第一个使用弯曲的箭头表示电子转移方向的科学家4。

其他结构式

苯环结构的猜想