日据时期

在1939年订定的都市计划中已包括建国南北路的兴建，在相关计划中称其为计划中之园林大道（第一号公园道路），与今天的仁爱路、民生东路和辛亥路构成台北市的环城林荫道路系统。预定路宽为全线宽70米，与仁爱路和民生东路两处十字路口则放宽为100米。

战后初期

建国南路仅为一条宽七米的石路，范围仅包括现建国南路一段（忠孝东路至信义路段），后随着台北市的开发而逐渐继续开辟其他段的道路。

1947年：命名为建国南北路，当时计划将建国南北路延伸跨越基隆河接至大直的北安路。

1972年：建国南北路打通。

战后至今

1977年：台北市长林洋港决定以新台币27亿元征购建国南北路的道路用地，拓宽建国南北路，同时放弃园林大道的规划，改兴建高架桥（民生东路十字路口亦缩为路宽70米），总经费新台币50亿元。北起松江路民族路口附近，南接320号道路（通车前定名为辛亥路一、二段）。兴建费用于1979年、1980年、1981年分三年编列新台币23亿元预算。最后实际花费共为新台币65亿元。

1978年5月20日：兴建工程开工。

1981年底：拓宽后的平面路段通车。

1982年7月29日：高架桥民权东路至和平东路段通车。

1982年9月1日：和平东路至辛亥路段通车。

1985年：规划兴建古亭交流道（后称辛亥路车行地下道）及辛亥路高架快速道路，将建国高架道路延伸至汀州路。

1986年：古亭交流道及辛亥高架道路兴建工程动工。

1987年12月7日：辛亥高架道路兴建工程发生桥面坍塌意外，无人伤亡。

1988年4月28日：辛亥高架道路兴建工程再次发生桥面坍塌意外，无人伤亡。

1989年11月30日：上午十一时，由台北市市长吴伯雄主持辛亥路高架道路通车典礼。

1992年3月11日：辛亥路车行地下道（罗斯福路、辛亥路口）通车。

2001年6月1日：自和平东路至仁爱路高架路段的北向部份拓宽为三车道。