三嗪
1,3,5-三嗪,(均三嗪,s-triazine)是无色结晶,熔点86℃,沸点114℃。可由氰化氢与氯化氢反应制取,其衍生物在活性染料、农药、复合材料树脂基和制药工业中极为重要。
基本信息
- 中文名
三嗪环
- 外文名
s-triazine
- 属于
六元杂环化合物
- 熔点
16~17.5℃
- 性状
淡黄色结晶
定义
含3个氮原子的六元杂环化合物。
有三种同分异构体,即1,2,3-三嗪,1,3,5-均三嗪,1,3,4-三嗪。
1,2,4-三嗪(偏三嗪,unsym-triazine)为淡黄色结晶,熔点16~17.5℃,沸点158℃,具碱性,其盐酸盐熔点101℃(分解),由乙二醛与脒在-50℃反应制取。1
芳香性
该结构符合休克尔规则所规定的4n+2规则,拥有6个离域电子;三个N原子采用与三个C一样的的sp2杂化,所有原子均处于同一个平面,故拥有传统意义上的芳香性。
芳香性判据有多种多样,近年来最流行的判据莫过于NICS核独立位移,所谓核独立位移就是三嗪环上电子在外磁场中环流所呈现出来的磁屏蔽效应,利用高斯09软件可以完成对三嗪的测定。研究显示在鬼原子Bq的放置地方不再局限于几何中心,而是质心,(质心可以利用坐标与各原子质量之间的关系得出)。三个坐标中最为重要的坐标是z坐标,研究认为在原点处上方0.8个埃(长度单位,
米)处放置Bq并进行NMR计算是较为合理的。按照此计算说得出的结论是:芳香性联三嗪>偏三嗪>均三嗪。但根据其他判据所得出的结论与此互有矛盾,离域能判据显示芳香性均三嗪>偏三嗪>联三嗪。2
三嗪类除草剂
三嗪类除草剂是早在20世纪50年代就推出的传统除草剂之一。它通过光合系统Ⅱ(PSⅡ)以D1蛋白为作用靶标,抑制植物的光合作用而发挥作用。这类除草剂曾在农业上发挥很大作用,但由于其用量较大、残留较长,并由于磺酰脲类等新除草剂的迅速发展,这类除草剂的市场日趋下落。尽管如此,它仍在各大类除草剂中排位第五,仅次于氨基酸类(草甘膦等)、磺酰脲类、酰胺类、芳氧苯氧丙酸类除草剂之后。
最早的三嗪类除草剂西玛津诞生于1955年,而到1957年即有莠去津等多个品种上市从而成为系列除草剂品种。目前三嗪类除草剂共有36个品种。其中,销售额最高的三嗪类除草剂为莠去津,占这类除草剂的1/3。尽管三嗪类农药多在20世纪70年代开发,是一类非常传统的农药系列品种,然而仍有人进行研究开发,除了在磺酰脲类除草剂中有不少三嗪结构但归类于磺酰脲类外,日本的Idemitsu Kosan公司于20世纪90年代后期亦开发了一个新的三嗪除草剂三嗪氟草胺(triaziflam)。2
三嗪类药物
拉莫三嗪片
药品名称:
【通用名称】 拉莫三嗪片 【商品名称】 利必通 Lamictal【英文名称】 Lamotrigine Tablets 【汉语拼音】 La Mo San Qin Pian
成分:
本品主要成分及其化学名称为3,5-二氨基-6-(2, 3-二氯苯基)-as-三吖嗪
性状:
本品为淡黄色、方圆形片。一面为多面形,另一面压印 “Lamictal 50”(50mg 片剂)或“Lamictal 100” (100mg 片剂)。
适应症:癫痫