《1999年度十大劲歌金曲颁奖典礼》于2000年1月16日在香港红磡体育馆隆重举行，由曾志伟及张卫健担任大会司仪。虽然事前香港媒体已披露了颁奖典礼的获奖名单，但已有20年历史的颁奖典礼并没受到传言的任何影响，400多名歌手及音乐人和2万余歌迷见证了20世纪最后一届十大劲歌金曲颁奖典礼的火爆场面。

刘德华继1994年之后再次夺得“最受欢迎男歌星”奖，而他全晚总共夺得五个奖项，成为所有歌手最大赢家，亦都成为历来获得最多共五次“最受欢迎男歌星”奖项的男歌手。陈慧琳则首次获得“最受欢迎女歌星”奖。而“十大劲歌金曲金奖”由郑秀文的《插曲》夺得，她激动得泪流满面，成为90年代第二位获得“金曲金奖”的女歌手。12