苯并芘
苯并芘(Benzopyrene),读音běn bìng bǐ。是苯与芘稠合而成的一类多环芳香烃,化学式为C20H12,是一种无色至淡黄色的针状晶体。不溶于水,微溶于乙醇和甲醇,溶于苯和氯仿等溶剂,存在于主流烟气和侧流烟气中。在工业上无生产和使用价值,一般只作为生产过程中的副产物,随废气排放。最初由煤焦油中分离得到,从煤烟、焦油、沥青、香烟烟雾中都可以查出,食物高温烹调时容易产生苯并芘1。
苯并芘有毒,是一种常见的高活性间接致癌物和突变原,有强烈的致癌作用,可以诱发肺癌,其在大气中的含量已经列入环境监测的常规项目。
基本信息
- 中文名
苯并芘
- 英文名
Benzopyrene
- 别称
苯并(A)芘、3,4-苯并芘
- 化学式
C20H12
- 分子量
252.31
研究简史
多环芳烃(PAHs)是一类由两个或两个以上芳香环构成的化合物,在自然环境中分布极其广泛。由于多数PAHs具有 致癌性、致畸性,受到广泛的关注。微生物修复技术是去除多环芳烃污染环境的最佳方法,它不仅经济、安全,而且所能处理的阈值低、残留少,其应用前景十分广阔。
研究设计并测定了几种菌株对高分子量多环芳烃苯并芘(Bap)的最佳降解条件。结果表明在浓度为80mg/L、pH值为7.2、代谢底物为邻苯二甲酸的最佳条件下,2<'#>真菌(木霉)、6<'#>真菌(镰刀霉)、9<'#>细菌(动胶杆菌)降解苯并芘的降解率分别达到81.7%、85.7%、87.8%,而且降解速度较快,菌株生物量较高,可以进一步应用于多环芳烃的细菌的 固定化处理系统以及土壤中多环芳烃的降解,并为研究苯并芘降解途径、 分离纯化 次生代谢产物建立了基础。
高分子量多环芳烃的降解通常以共代谢方式进行,比较了联苯、水杨酸、 邻苯二甲酸、琥珀酸钠四种常用底物对于苯并芘的共代谢降解效果。研究表明:以邻苯二甲酸作为 共代谢底物时,上述3种菌株的降解效果较好。此外,对非离子表面活性Tween-80增溶条件下,苯并芘的生物降解作了初步的研究。
物质结构
苯并芘(Benzopyrene)是苯与芘稠合而成的一类多环芳烃。根据稠合的位置不同,可以有苯并[a]芘和苯并[e]芘两种异构体,这两个名称来源于IUPAC命名法中对芘分子环中各化学键的编号。
最常见的苯并芘是苯并[a]芘。它是一种致癌物质和突变原。
苯并芘(běn bìng bǐ)是一类具有明显致癌作用的有机化合物。它是由一个苯环和一个芘分子结合而成的多环芳烃类化合物。
目前已经检查出的400多种主要致癌物中,一半以上是属于多环芳烃一类的化合物。其中,苯并芘则是一种强致癌物。
吸烟烟雾和经过多次使用的高温植物油、煮焦的食物、油炸过火的食品都会产生苯并芘。
对于苯并芘,日本人曾将其在兔子身上做过实验。实验表明,将苯并芘涂在兔子的耳朵上,涂到第40天,兔子耳朵上便长出了肿瘤。
研究证明,生活环境中的苯并芘含量每增加1%时,肺癌的死亡率即上升5%3。
理化性质
物理性质
苯并[a]芘 | 苯并[e]芘 | |
|---|---|---|
化学式 | C20H124 | C20H125 |
分子量 | 252.309 | 252.309 |
CAS号 | 50-32-8 | 192-97-2 |
EINECS号 | 200-028-5 | 205-892-7 |
熔点 | 177-180℃ | 177-180℃ |
化学性质
燃烧(分解)产物:完全燃烧得到水和 二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。不完全燃烧就有有毒的 一氧化碳。