人物身世

藤堂平助于弘化元年（即公元1844年）出生于武藏国江户（今东京），讳宜虎。

关于藤堂平助的身世，正史上没有明确记载。野史中主要有以下两种说法：

一、根据永仓新八的《同志连名记》的记载和当时在京都的流言，传言藤堂平助是伊势津藩主藤堂高猷的私生子，他的祖先是藤堂高虎。

二、也有说法称，藤堂平助是为津藩的支藩伊势久居藩家老藤堂八座之子。

关于第一种说法，除了永仓新八的《同志连名记》中的记载外，还有两大证据。（1）藤堂平助的名字“平助”，是只有藤堂家功臣才能传承的名字。（2）藤堂平助的佩刀，上总介兼重，并不是一般浪人所能够买得起的武士刀，而他也曾是藤堂家的私用刀匠。就这些证据而言，藤堂平助是藤堂高猷的私生子的可能性似乎相当高。

人物故事

美名来源

“一马当先”先生

据永仓新八的《新选组颠末记》记载，藤堂平助自近藤勇设立道场试卫馆便追随他一路打拼，是当时创设新选组的同志之一。

藤堂平助虽然身材娇小，却是一名勇猛果决的美男子。在新选组成立初期，由于剑术了得，他和冲田总司、永仓新八等人一起被称为“近藤四天王”。

据说，在市内巡逻时，藤堂平助经常是一马当先的，因此获得了“一马当先”先生的美名。

在新选组成立初期，藤堂平助并没有什么特别突出的表现。因为注重礼节，他在局内负责处理接待客人的工作。不过藤堂平助有着和注重礼节完全相反的一面，就是品行相当差劲。从试卫馆时代，近藤对于他的品行就一直很注意，而且也不乏藤堂平助因言行不拘而遭到近藤疏远的说法。

池田屋事件时，藤堂平助是为新选组中最初攻入池田屋的队员之一（最初共有四人攻入），但因疏忽大意摘下了头上的护具而遭人砍伤了额头。虽然负伤在身，他还是继续奋战，其佩刀也因此严重受损，刀锷出现了无法修好的裂痕。

事件之后，近藤勇、土方岁三等人被幕府赐与奖金（也有他们怎么样也不肯收这笔钱的说法）。

御陵卫士

元治元年11月，新选组在江户进行大规模队士募集活动。藤堂自愿地前往江户募集志愿者。据当时在伊东道场出入的加纳的证言，藤堂平助在次年9月上旬来到道场邀请伊东大藏（即伊东甲子太郎）入队。因为同为尊王攘夷思想的追随者，在伊东入队后，两人也保持着亲密的往来。

庆应元年2月，藤堂平助的命运迎来了重大的转折。

是时发生了共同创立新选组创设时代的元老，兼北辰一刀流的同门，总长山南敬助的脱逃事件（也有山南根本就没有想脱队意愿的说法）。其后山南被抓，依照局中法度切腹。