• 1.摘要
  • 2.基本信息
  • 3.基本内容

偶氮颜料

偶氮颜料(Azo pigment)是指化学结构中含有偶氮基(-N=N-)的有机颜料,环保型不溶性偶氮颜料作为偶氮颜料的一种,被广泛地应用于油墨、涂料、橡胶、印花涂料色浆中。作为与人的生活息息相关的一种产品,环保型不溶性偶氮颜料应为消费者提供安全有利于生态和环境保护的产品,注重绿色消费趋势。偶氮颜料虽然制造工艺简单,由于分子量相对较小及其它原因,它们的耐溶剂性和耐迁移性不理想。缩合偶氮颜料是分子结构含多个酰胺基团的双偶氮颜料,大大改善颜料的耐溶剂性和耐迁移性,且色谱较广,绿光很强的黄色到蓝光红色或紫色直至棕色。

基本信息

  • 中文名

    偶氮颜料

  • 外文名

    Azo pigment

  • 类型

    有机颜料

  • 特点

    化学结构中含有偶氮基(-N=N-)

基本内容

偶氮颜料是指化学结构中含有偶氮基(-N=N-)的有机颜料,环保型不溶性偶氮颜料作为偶氮颜料的一种,被广泛地应用于油墨、涂料、橡胶、印花涂料色浆中。作为与人的生活息息相关的一种产品,环保型不溶性偶氮颜料应为消费者提供安全有利于生态和环境保护的产品,注重绿色消费趋势。

重氮盐

含有重氮基(-N=N+)的盐类。干燥的重氮盐不稳定,受热或震动易爆炸(四氟硼酸盐除外)。重氮盐一般用芳香胺经重氮化制得。反应过程是把芳香胺加入到过量浓盐酸(过量的酸的作用是防止生成的重氮盐与没有反应的芳香胺偶联,生成偶氮化合物)中,再加入适量亚硝酸钠溶液(整个反应过程需控制在0~5℃),用碘化钾淀粉试纸检验亚硝酸钠是否过量(不足需补加,过量加尿素破坏)。脂肪胺的重氮盐极不稳定,在生成的过程中就会分解,生成醇(分解过程中经过碳正离子,会有重排现象)。

重氮盐可进行多种反应,一如不易引入的一些基团,以重氮苯为例:

C6H5N2+ +H3PO2 →C6H6+ N2↑

C6H5N2+ +H2O C6H5OH+ N2↑

C6H5N2+ +CuCl/HCl→C6H5Cl+ N2↑

C6H5N2+ +CuCN/NaCN→C6H5CN+ N2↑

C6H5N2+ +KI→C6H5I+ N2↑

在碱性环境中,重氮盐与酚、芳香胺发生偶联,生成偶氮化合物,这是制取偶氮化合物的重要方法。偶联一般在对位发生,对位被占则在临位偶联,临对位都被占则不发生偶联。

合成

重氮盐一般由芳香胺(如苯胺)与亚硝酸钠或亚硝酸在低温及过量无机酸存在下发生重氮化反应制取。氟硼酸重氮盐在室温下稳定,可以分离出来,但一般的重氮盐在<?xml:namespace prefix = st1 ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:smarttags" />5°C以上是不稳定的,容易放出氮气而分解,因此通常不将它分离出来,而是直接进行下一步的反应。 溶于水,不溶于乙醚。

反应

重氮盐正离子可以与酚和三级芳胺发生芳环上的亲电取代反应,生成偶氮化合物。该反应也称偶联反应,产物常用作偶氮染料。

重氮盐芳环上的亲核芳香取代反应:重氮基被其他官能团(卤素、氰基、羟基、氢、硝基、磺酸基等)取代。此类型的反应包括Sandmeyer反应(生成溴代和氯代芳烃)、Gattermann反应、Gomberg-Bachmann反应(生成联苯衍生物)、Schiemann反应(生成氟代芳烃)、Craig合成(2-氨基吡啶与亚硝酸钠、氢溴酸及过量溴反应生成2-溴吡啶)。

Meerwein芳基化反应:重氮盐与缺电子烯烃发生偶联反应。

Bamberger三嗪合成和Widman-Stoermer合成:重氮盐末端氮原子作亲电试剂与活化的双键反应成环。

水解生成醇或酚。