费歇尔投影式
费歇尔投影式是德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔(Hermann Emil Fischer)为使得书写含手性碳原子的有机物变得更为简洁，于1891年提出的一种化学结构式。费歇尔投影式将球棍模型或透视式的3D结构分子经过扁平化，用两条交叉的线表示这种四面体结构的含碳化合物。如此就可以在纸平面上比较旋光异构体分子中的原子或基团在空间上的排列方式1。
基本信息
- 中文名
费歇尔投影式
- 外文名
Fischer's Projection Formula/Fischer projection
- 别名
Fischer 投影式
- 提出者
赫尔曼·埃米尔·费歇尔
- 学科
化学
- 提出时间
1891年
基本简介
概念辨析
有机物的同分异构现象可分成两大类：构造异构和立体异构。其中，立体异构又包括顺反异构、对映异构和构象异构三种情况。而费歇尔投影式主要用于对映异构的书写，对映异构体是分子式相同，构造式相同，但构型不同，互为镜象但不能重合的立体异构体。从构象上分析，费歇尔式都是不稳定的重叠式构象，因此，在进行构象分析时不用费歇尔式。
投影规则
为了作出统一的分子构型表达式，费歇尔曾制定了三条投影规则：
(1)将碳链放在垂直线上或竖起来，把氧化态较高的碳原子或命名时编号最小（主链中第一号）的碳原子C1放在最上端。
(2)投影时假定手性碳原子放在纸平面上，与垂直线(vertical line)相连的原子或基团（垂直方向的键 /竖键）表示伸向纸面后方，即远离读者；与水平线(horizonal line)相连的原子或基团（水平方向的键 /横键）表示伸向纸面前方，即伸向读者。“横前竖后”规则是费歇尔式最基本的硬性规定。
(3)手性碳位于横线与竖线交叉处，用一个“+”号的交点代表手性碳原子。四端与四个不同的原子或基团相连，一般总是把含碳原子的基团放在竖线相连的位置上。
在书写糖类时，羰基一般写在链的上端，羟甲基写在下端，氢原子和羟基位于链的两侧。对于含两个相邻手性碳的费歇尔式，主键为两手性碳之间的键，共平面为费歇尔式的竖线。即主键和共平面都在同一竖线上并垂直于纸面，而两个碳原子分别在两个平行的纸面上。
书写注意
费歇尔投影式严格表示了各个原子或基团空间与平面的关系，所以使用时应注意以下事项。同时，也可以逆用这些规则来判别不规范的费歇尔投影式之间，是同一种构型还是对应异构体，下面就用氟氯溴碘化碳（假想物）举例子。
(1)某一个化合物的费歇尔投影式只能在纸平面上平移，投影式不能离开纸平面翻转180°，否则一对对映体的投影式便能相互重叠。
(2)费歇尔投影式在平面内转动180°，不改变分子的构型。而且只有转动180°，才不改变基团的前后关系。若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上旋转180°后，得到的投影式和另一投影式相同，则这两个投影式表示同一构型。
(3)如果未特别指出，不能在纸平面上旋转90°或270°（奇数倍），否则会改变投影式的构型。若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上（顺时针或逆时针）旋转90°后，两个投影式表示两种不同构型，二者是一对对映体。
(4)若将其中一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意两个原子或基团交换偶数次后，得到的投影式和另一投影式相同，则这两个投影式表示同一构型，如下图所示。若将其中一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意两个原子或基团内部互变，或者交换奇数次后，所得的费歇尔投影式表达的化合物是原化合物的对映体。
(5)在投影式中，固定任一基团不动，其余三个基团按顺时针或逆时针顺序依次交换位置，其构型不变。如下图所示。
